Questo itinerario attraversa il territorio tra Firenze e Siena, quello del Chianti, privilegiandone in particolare un’area di origine più antica, quella del rinomato “Chianti classico“. Ma Chianti non significa soltanto vino. Altrettanto antica, ma meno nota, è l’origine dei piccoli borghi adagiati sulle colline. Rocche medievali e pievi compaiono infatti un po’ ovunque tra distese di vigneti, boschi e filari di cipressi.
Il percorso muove da Castellina in Chianti, raggiungibile dalla superstrada Firenze-Siena. Nella parte meridionale del paese si impone la massiccia Rocca Comunale, che dalle finestre della torre offre il panorama delle valli e delle campagne circostanti. Oggi è sede del municipio e ospita un’esposizione permanente di reperti etruschi. Quest’area del Chianti infatti fu abitata sin dall’antichità, come testimonia la scoperta di quattro tombe ipogee del VII-VI sec. a.C. sul poggio di Montecalvario. Ma la struttura urbanistica del paese ci riporta soprattutto ai suoi trascorsi medievali, quando il centro, passato sotto Firenze, venne cinto di mura e trasformato in uno dei più importanti capisaldi della Lega del Chianti in funzione antisenese. Interessanti l’atrio, la sala consiliare, la sala del Capitano e il cortile con il pozzo. Tra gli edifici sacri, la chiesa del SS. Salvatore, di origine cinquecentesca. Al suo interno, un ciborio e una statua lignea di San Barnaba, entrambi di epoca rinascimentale, e un affresco quattrocentesco rappresentante la Madonna in Trono. Un esempio della tipica architettura del luogo è Via delle Volte, antico camminamento coperto con funzioni sacrali e di sicurezza militare, che corre lungo le mura est. Dell’antico e glorioso centro, oltre ad ampi tratti della cinta muraria, restano alcune torri e una delle porte di accesso al borgo medievale.
Proseguendo da Castellina in Chianti sulla statale 429 si incontra Radda in Chianti, altro importante centro vitivinicolo in cui si infittisce quel reticolo di strade che unisce piccoli borghi e fattorie isolate. Il centro vanta origini antiche. Nel 1415 fu da Firenze posto a capo della Lega del Chianti, una giurisdizione autonoma creata dalla Repubblica fiorentina nel 1250. Fu pertanto sede del podestà ed ebbe giurisdizione sui terzieri di Radda, Gaiole e Castellina. Di questo passato restano oggi solo parti delle torri e tratti di mura, ma permane la struttura dell’antico borgo medievale, raccolto attorno all’antica Chiesa di S. Niccolò ed al quattrocentesco palazzo del Podestà, oggi sede del Comune. Luoghi e paesaggi di particolare interesse punteggiano la periferia di Radda in Chianti, pervasa dall’atmosfera di un lontano passato. A simboleggiarlo restano Pieve di S. Maria Novella, una delle più antiche pievi chiantigiane, e i castelli di due incantevoli centri, Albola Vecchia e il piccolo agglomerato medievale di Volpaia.
A circa 8 km sorge Gaiole in Chianti, centro minore che ospita un caratteristico Museo del Chianti, presso la Fattoria di Montevertine. Il museo raccoglie oggetti della vita domestica, della produzione agricola ed artigiana del mondo rurale chiantigiano.
Nei dintorni, a sud, il Castello di Meleto, fattoria fortificata del Medioevo. Prima di arrivare a Castelnuovo Berardenga, si possono fare due brevi soste lungo la strada. La prima, al Castello di Brolio, cui si accede da un viale di cipressi. Notevole la cinta muraria con alti bastioni lungo la quale corre un camminamento di ronda. Appartiene da secoli alla famiglia Ricasoli, “il barone di ferro”. La seconda, al piccolo borgo fortificato di San Gusmè, risalente al Trecento, la cui cinta muraria racchiude suggestivi edifici con archi e porte sovrastate da stemmi.
Raggiunto il territorio di Castelnuovo Berardenga, al confine meridionale del Chianti, sorprende il numero di chiesette romaniche, ville fortificate e castelli, tra cui quello di Montalto immerso nel verde, distribuiti un po’ ovunque, a ricordare il grande sviluppo economico e demografico del territorio nel XII e XIII secolo.
Numerosi inoltre i romantici parchi ottocenteschi, creati dall’architetto senese Agostino Fantastici. Il territorio di Castelnuovo Berardenga ne comprende sette: Arceno, Villa La Pagliaia, Pontignano, Catignano, Sestano, Geggiano e Villa Chigi. La presenza di tempietti, statue con soggetti mitologici e alberi monumentali crea un insieme armonico di natura e cultura.
Intorno alla Certosa di Pontignano, fondata nel XIV secolo e oggi sede dei seminari dell’Università di Siena, al giardino si sostituiscono le colline senesi.
Ultima tappa, per i cultori di storia e del poema dantesco, Montaperti, celebre per essere stata teatro della battaglia che nel 1260 contrappose Guelfi (Firenze) e Ghibellini (Siena), sancendo la vittoria di questi ultimi. Dante la ricorda nel X canto dell’Inferno attraverso la figura di Farinata degli Uberti. Lo scontro si svolse nella zona attorno al poggio di Montaperti, dal quale si gode un bel panorama dell’alta Val d’Arbia e dove un cippo ricorda il sanguinoso evento. Il territorio circostante mostra una campagna diversa da quella che fa da sfondo alla via Chiantigiana: le colline si fanno più basse e i boschi tendono a diradarsi. La città Siena dista ormai solo pochi chilometri.