L’itinerario attraversa le suggestive colline a sud di Siena, contraddistinte da solchi biancheggianti e terreno argilloso.
E’ il territorio delle crete senesi, scavate dall’azione erosiva di torrenti e ruscelli.
Lo si percorre partendo dal Castello delle Quattro Torri, all’immediata periferia di Siena. Si tratta del castello di origine medievale meglio conservato nella zona. Appare come un’imponente massa cubica in cotto, aggraziata da quattro torri angolari di diverse dimensioni e della medesima altezza. Trasformato in villa, il castello è oggi visibili solo dall’esterno.
Scendendo più a sud, lungo la statale 438, dopo 20 km circa si raggiunge il centro di Asciano. Il borgo medievale si affaccia sull’alta valle dell’Ombrone con le sue mura trecentesche parzialmente conservate in cui si aprono quattro porte d’accesso. Entrando dalla porta Senese si percorre il corso Matteotti, incontrando sulla piazza centrale la Collegiata di S. Agata, chiesa romanica in travertino del sec. XI, affiancata da un campanile merlato del XIII secolo. Attiguo alla Collegiata è il Museo di Arte Sacra, che espone opere di pittori di scuola senese del XIV e XV sec. (Lorenzetti, Matteo di Giovanini).
Ad Asciano, centro di origini etrusche e romane, si può inoltre ammirare un bellissimo pavimento in mosaico policromo con rosoni delle antiche terme romane. Si trova nel retro della farmacia Francini-Naldini, in Corso Matteotti 80. Presso la chiesa di San Bernardino, nella medesima via, è invece ospitato un Museo Etrusco con oggetti di epica compresa tra il V sec. a.C. e il I sec. d.C., rinvenuti nelle cinque tombe a camera della necropoli di Poggio Pinci, poco distante dal borgo. Proseguendo per via Cassioli si raggiunge infine la fontana monumentale del XV sec. in piazza del Grano.
L’itinerario si dirige a sud di Asciano, fino al piccolo centro di Chiusure, dove sulla cima di un colle spicca il Castello di frontiera della repubblica di Siena del XIII sec. Bellissimo il panorama sull’apro territorio delle crete. Non lontano si scorge anche l’imponente profilo dell’Abbazia di Monte Oliveto Maggiore, del XII sec., che sorge su un’altura per tre lati difesa da precipizi invalicabili. Cuore del complesso benedettino è il Chiostro Grande con i celebri affreschi delle stori di S. Benedetto, 36 grandi scene dipinte da Luca Signorelli e dal Sodoma. La chiesa è di impianto quattrocentesco a una navata, con un coro ligneo intagliato ed intarsiato. La Biblioteca, costruita nel 1518, conserva bellissimi corali miniati del XIV e XV sec., ancora oggi restaurati con cura dai monaci. Da visitare anche la farmacia, con una notevole raccolta di vasi seicenteschi.
Ritornando sulla statale 451, si prosegue facendo una deviazione a San Giovanni d’Asso. L’anima del centro è il poderoso castello trecentesco.
Nei dintorni, ad est di San Giovanni d’Asso, risalta il caratteristico abitato di Montisi, raccolto intorno al castello, divenuto nel XIII secolo Grancia dello Spedale di Santa Maria della Scala. Accanto, la chiesa dell’Annunziata, che conserva un crocifisso della scuola di Duccio.
Spingendosi ancora più a sud, l’itinerario fa tappa a Montalcino, estrema propaggine del territorio senese prima dei boschi maremmani, celebre per il suo vino, il Brunello. Adagiato su una collina a quasi 600 metri di altezza, il centro domina la campagna circostante, ricca di boschi e vigneti.
Notevole il castello-recinto ben conservato a pianta pentagonale con torri a tutti gli angoli. Le mura e le torri sono dotati di camminamento di ronda ancora interamente percorribile. Nel dedalo di vicoli e botteghe artigiane, tra i monumenti di interesse artistico si segnala inoltre il Palazzo Comunale.
A circa 10 km di distanza, presso Castelnuovo dell’Abate, sorge solitaria l’Abbazia di Sant’Antimo, eretta nel sec. XII, uno dei più suggestivi monumenti del romanico toscano con influssi francesi e lombardi. La pieve, che la leggenda vuole sorta su un’antica cappella votiva fatta erigere da Carlo Magno, è quanto rimane oggi dell’antico monastero. La facciata, interamente in mattoni, si distingue per le sue linee semplici. Il vasto interno, a tre navate su colonne con capitelli scolpiti e figuranti, conserva sculture lignee, affreschi del Sodoma e, sotto la sacrestia, la cripta dell’XI sec.
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