La storia di Porto Recanati è legata a quella della sua città madre: Recanati. Da lei, infatti, dipese fino al 1893. Nel 1299 Federico II concesse ai Recanatesi di fabbricare un grande porto e un castello fra la foce del Potenza e quella dell’Aspio. Il castello sarà completato solo nel XV secolo. Il grande porto, invece, restò sempre un sogno. Tuttavia, lo scalo marittimo ebbe in ogni modo rinomanza e il castello costituì un baluardo a difesa del territorio contro le incursioni barbariche.
A metà del 1800 presero forma le prime manifestazioni del desiderio di autonomia da Recanati che si conclusero con il decreto di istituzione del nuovo Comune, firmato da Re Umberto I (1893). Per Porto Recanati fu la rinascita. Il vanto di Porto Recanati è il castello Svevo la cui data di costruzione rimane incerta. Per alcuni è il 1299, per altri è alla fine del Medioevo. Fu costruito soprattutto per proteggere la popolazione dagli assalti dei pirati. Attualmente la corte ospita l’Arena Gigli. La torre principale è stata eretta prima dell’intera fortificazione. Alta 25 metri, merlata, ha uno sperone a pianta ottagonale, aggiunto nel 1677 dal pontefice Innocenzo XI, per appoggiarvi due grossi cannoni di bronzo. Da qui si gode una meravigliosa vista su tutta la costa e l’interno.
La vicina Recanati sembra una piccola frazione di una grande città. In pochi minuti di macchina si raggiungono i luoghi di Giacomo Leopardi. A lui è dedicata praticamente tutta Recanati. Nel Medioevo la città era costituita da tre castelli: Monte Volpino, Monte Morello e Monte San Vito che divennero un unico e libero Comune nel XII secolo. Il periodo di massimo splendore Recanati lo raggiunse quando, nel 1421, Martino V istituì la fiera autunnale: si crearono scuole, accademia che ospitarono artisti di notevole importanza quali Lotto e Caravaggio. Nel ‘700 la storia recanatese diventa francese e viene descritta da Monaldo Leopardi, padre del poeta Giacomo. Successivamente Recanati venne sottomessa dagli austriaci, poi torna sotto i Papi e infine viene annessa al Regno d’Italia.
Dalla visita alla casa natale del poeta, nelle cui cantine oggi i discendenti di Giacomo producono un ottimo vino, con la finestra dalla quale spiava il suo “amore segreto”, la fanciulla a cui dedicò il canto A Silvia, al percorso da seguire per raggiungere i colli che ispirarono l’Infinito, tutto a Recanati ricorda il suo figlio più illustre.
Si può cominciare dalla piazza del Sabato del villaggio, dove si trova il monumentale palazzo Leopardi, del Settecento. All’interno, dove vivono ancora i discendenti del poeta, si trova la Biblioteca nella quale sono conservati 20.000 volumi, documenti, manoscritti e ricordi. Anche la Torre del Passero Solitario, decapitata da un fulmine e resa nota dalla celebre poesia leopardiana, è uno dei borghi magici della cittadina.
Molti i palazzi di rilevo artistico: fra questi quello degli Antici Mattei, in cui nacque la marchesa Adelaide, madre di Leopardi. Da segnalare anche il maestoso palazzo rinascimentale del Cardinale Venieri, e la Pinacoteca comunale con una raccolta di tele di Lorenzo Lotto. Nel Palazzo comunale si trova il museo dedicato all’altro grande recanatese: Beniamino Gigli, uno dei più grandi tenori del ‘900, che in quarant’anni di attività raggiunse dama internazionale.
Molti gli edifici pregevoli testimoni della travagliata storia di Potenza Picena. Forse il più antico insediamento rurale delle Marche, di cui si ha testimonianza sin dal 184 a.C. Immerso nel verde del Parco del Conero, questo paese è posto sull’alto di un colle a 8 km dalla costa verso l’entroterra. Interamente cinto da mura medievali, si sviluppa attorno all’antica pieve di S. Stefano, la quale sorgeva sul punto più alto (quello che oggi è la piazza G. Matteotti) della cittadina. Prospera colonia romana, vide il suo primo sviluppo con il censore Flacco che avviò un programma di opere pubbliche realizzando un portico attorno al Foro, un tempietto dedicato a Giove e il porto. Nel 1128 il vescovo di Fermo, Liberto, la riconosce come città e poi diviene Comune. Porto Potenza Picena è il sito balneare della stessa cittadina ed è caratteristico anche per la torre del sec. XVI.
Scendendo da Potenza picena verso il litorale, e percorrendo la provinciale 75 per 7 km, a Civitanova Alta si scopre un angolo di Medioevo e Rinascimento. Le mura sono del sec. XIV e sono aperte dalle quattro porte di S. Paolo, Girone, Mercato e S. Angelo, conosciuta con il nome di Porta Marina. Sulla piazza principale troneggia il Palazzo della Delegazione, del 1867, e vicino sorge la chiesa di San Paolo Apostolo. All’interno una splendida fonte battesimale del 1423, una Natività di Maria del pittore Briotti (1561) e una Crocifissione del Nobili di Caldarola (Cinquecento). Fra i palazzi gentilizi c’è anche la casa di Annibal Caro, ora Galleria d’arte moderna e Pinacoteca. Da vedere la storica stazione del tram (1900) in stile liberty. Caratteristici il Museo storico del trotto, unico nel suo genere in Europa, e il Museo delle Arti e Tradizioni popolari. Nel quartiere San Marone è situata Villa Eugenia, fatta edificare da Napoleone nel 1797. Qui soggiornò l’imperatrice Eugenia Montijo, moglie di Napoleone III.
Proseguendo poi sulla stessa strada, si arriva fino a Civitanova Marche, sviluppatasi dal nucleo abitato che era il porto di Civitanova Alta. D’origine romana, è diventata Civitas Nova nel Medioevo. Questo paese ha dato i natali al letterato Annibal Caro che tradusse l’Eneide di Virgilio. Importante per la storia della cittadina è stato il ducato della famiglia Cesarini-Sforza di Roma, iniziato alla metà del Cinquecento. Il simbolo di Civitanova Marche è infatti Palazzo Cesarini-Sforza, eretto nel 1862 su una prima costruzione del XIV secolo, che a sua volta sorgeva sul sito di un edificio del 1200. Oggi è di proprietà comunale, ma anche in passato è stato fulcro della vita cittadina. Davanti al palazzo si apre piazza XX Settembre, già Largo Scalo. Notevole anche il teatro Cecchetti, progettato nel 1933 dall’architetto Libera, esponente del nazionalismo italiano.